Он родился 17 августа 1935 года в Саратове в семье врачей. После войны родители развелись, что стало для юноши тяжёлым ударом. Он попал в компанию местной шпаны и неизвестно, как сложилась бы его судьба, если бы мать не отвела его в драмкружок. Уже спустя пару месяцев Табаков блистал на сцене — с тех пор театр стал для него главным делом всей жизни.
После школы саратовский парень отправился покорять столицу и с первой попытки поступил в Школу-студию МХАТ. На последнем курсе Олег и несколько других студентов основали на базе училища «Студию молодых актёров» — будущий театр «Современник», которому Табаков отдал следующие тридцать лет. В этих стенах мэтр творил, любил и по-настоящему жил, став участником многих забавных случаев, о которых сегодня ходят легенды.
Однажды на спектакль «Современника» пришла школьница Людмила Крылова. Стоило ей только увидеть на сцене Олега Табакова, как девушка тут же потеряла голову. Она решила, что если тоже станет актрисой, то обязательно с ним познакомится. И действительно — она окончила Щепкинское училище, стала играть в Малом театре, а однажды её пригласили на пробы в фильм «Дорога к морю», куда уже утвердили Олега Табакова. Роман вспыхнул сразу, а вскоре пара поженилась. Они прожили в браке почти 35 лет, воспитав двоих детей — Антона и Александру.
В 60-х годах Олег Табаков был одним из самых востребованных актёров. У «Современника» дежурила «мосфильмовская» машина, чтобы сразу после спектакля везти его на съёмки. Нагрузки были такими, что в 29 лет у актёра случился инфаркт. Врачи советовали оставить театр или кино, чтобы рабочий график не был настолько безумным, но молодость и азарт взяли своё — уже через месяц он репетировал новый спектакль и снимался в трёх фильмах сразу.
Однажды «Современник» поехал с гастролями в Латвию. Актёров поселили в приморской Юрмале, в районе, где работал единственный ночной клуб с рестораном и дискотекой. Именно там они решили собраться после спектакля и отметить начало гастролей. В компании взрослых пошли приехавшие с родителями Антон Табаков и Денис Евстигнеев, которым было тогда лет по 11−12. На входе компанию остановил швейцар и, показывая на мальчиков, категорично отрезал: «Детям нельзя!» — и перекрыл руками вход. Все остановились в растерянности, и только Олег Табаков начал громко отчитывать швейцара: «Как вы можете! Вам не стыдно?! Вы же их оскорбили! Лилипуты тоже люди и имеют право отдохнуть в ресторане!». Шокированный швейцар решил не вдаваться в подробности и пропустил всю компанию.
В одном из спектаклей герой Евгения Евстигнеева выходил на сцену и хвастался новыми сапогами, а все вокруг восхищались обновкой. Любитель розыгрышей Олег Табаков перед выходом Евстигнеева эти сапоги куда-нибудь переставлял и с интересом наблюдал, как коллега мечется в поисках. В конце концов Евстигнеев начал их запирать в гримёрке, но Табакова это не остановило. Однажды он добыл ключ и заменил модную обувь на сапоги волшебника из детского спектакля — синие и в блёстках. И вот до выхода остаётся буквально минута, Евстигнеев заходит в гримёрку и… делать нечего — обувается и бежит на сцену в строгом костюме и сказочных сапогах. Актёры едва не сорвали сцену, когда увидели эту картину, а Табаков ещё и добавил: «Волшебные, волшебные сапоги, голубчик!».
В середине 70-х Олег Табаков создал свою студию, которая должна была воспитывать новое поколение актёров. Отбор был жесточайшим — из нескольких тысяч желающих Табаков отобрал 49 школьников. Детям преподавали актёрское мастерство, сценическую речь и пластику, историю искусств. Среди учеников оказалась и талантливая Марина Зудина. Ей было 16 — на 30 лет меньше, чем Табакову. В симпатичного преподавателя студентки влюблялись поголовно, но для Зудиной он был кумиром с самого детства и, как когда-то Людмила Крылова, она очень хотела привлечь его внимание. Их роман начался, когда Зудина была на втором курсе. Это был скандальный адюльтер, который не обсуждал и не осуждал только ленивый. С первой женой Табаков развёлся только спустя 10 лет — семья не простила ему уход, жена и дети прекратили с ним общение и долгое время отказывались обсуждать эту тему с кем-либо. В браке с Мариной Зудиной у Олега Табакова появилось ещё двое детей — Павел и Мария.
Как-то около театра стала регулярно появляться женщина, которая утверждала, что на неё навел порчу Владимир Машков. Её знал уже весь театр, она не только подкарауливала актёров, но и обрывала служебный телефон с требованиями эту порчу с неё снять, пока однажды не встретила Олега Табакова. Актёр выезжал на машине из ворот, когда она бросилась ему на капот. Он царственно вышел, с серьёзным лицом выслушал жалобы, потом махнул рукой над головой женщины и громко сказал: «Снимаю!». Сел в машину и уехал. Больше женщина у театра не появлялась.
Единственный сын Игоря Костолевского утверждает, что видит Бога: как живет 39-летний Алексей после развода родителей